Le 8 février 2009, alors que Rihanna et Chris Brown doivent se rendre à la cérémonie des Grammy Awards, une dispute entre les deux éclate et dégénère. Dans l’altercation, Chris Brown frappe Rihanna, lui causant de sérieuses blessures au visage78. L’affaire fait grand bruit dans la presse internationale et de nombreuses personnalités apportent leur soutien à Rihanna, à commencer par son producteur et ami Jay-Z, l’ex-Spice Girls Mel B, ou encore Jessica Alba, entre autres79. Chris Brown est poursuivi en justice pour coups et blessures : il est condamné à 180 jours de travaux d’intérêt général, ses avocats lui évitant la peine de prison de cinq ans qu’il encourait80. Le chanteur présente par la suite ses excuses à Rihanna qui affirme ne pas éprouver de haine envers lui. Néanmoins, cette expérience laisse des séquelles : la chanteuse met plusieurs mois avant de se remettre de ce choc émotionnel et de revenir à ses activités professionnelles.
En avril 2010, invitée sur la station de radio américaine KIIS-FM, Rihanna officialise sa relation avec Matt Kemp, joueur de baseball de l’équipe des Dodgers de Los Angeles. lire la suite
Celle-ci s’achève fin 2010. À la suite de nombreuses rumeurs elle officialise sa relation avec son ex Chris Brown, qui prend fin quelques mois après. Elle sortira par la suite avec le rappeur Drake. Fin 2011, Rihanna annule les deux concerts du Loud Tour qui devaient avoir lieu en Suède à Malmö le 31 octobre, et à Stockholm le 1er novembre. La chanteuse est hospitalisée en raison d’un épuisement81. Elle fait son retour sur scène le 4 novembre à Hanovre, en Allemagne.
La créatrice Stella McCartney déclare à son sujet qu’« elle est l’une des plus cool, sexy, talentueuses, aimées, écoutées, suivies et incroyables artistes du monde aujourd’hui, mais elle est tout cela à sa manière. Elle travaille dur, très dur. Elle ne donne pas seulement d’elle-même pour ses fans, ses amis et sa fondation mais aussi toute son énergie et sa manière de penser. Rihanna, à 24 ans, donne par ses moyens du soutien aux personnes auxquelles elle croit. Elle est l’une des rares personnes que je connaisse dans ce monde de succès et de célébrité qui ne soit pas intéressée seulement par elle-même. Elle va donner une réelle part de sa personne à un inconnu qu’elle rencontre, et ça c’est rare82. »
En mai 2012, après le Coachella Festival, elle se fait de nouveau hospitaliser pour cause d’épuisement83.
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